İtalya Serie A'da 3. hafta mücadelesinde Milan, Siena deplasmanına çıktı. Kaka ve Pirlo'nun maç kadrosunda yer almadığı müsabakada Milan Siena ile deplasmanda 1-1 berabere kaldı. Siena'yı maçta 1-0 öne geçiren gol 24. dakikada Massimo Maccarone'den gelirken Milan bu gole cevabı 91. dakikada Nesta kaydetti.
Ev sahibi ekip ligdeki ilk galibiyetine uzatma dakikalarında yediği gol ile uzanamamış oldu. Milan hafta içi Şampiyonlar Ligi'nde D Grubu mücadelesinde San Siro'da Benfica'yı konuk edecek.